La calle San Juan ha sido la red viaria con más importancia en la historia de este pueblo. Además de núcleo comercial y residencial, constituía el nexo viario entre los dos centros; la Alameda, como eje religioso, residencial, militar… y la plaza del antiguo Ayuntamiento, centro comercial y administrativo.

La calle se rotula en 1898 y recibe ese nombre siguiendo la tradición de las calles más importantes del ducado de Medina Sidonia que reciben este nombre, ya que este santo es el patrón del linaje. Durante mucho tiempo la calle San Juan fue la gran vía de Casas Viejas, en ella estaba el sindicato, por ella bajaron los libertarios para llegar a la Alameda y proponer un ultimátum a los guardias civiles que se encontraban en el cuartel en una de las esquinas de la plaza, por ella llegaron los refuerzos, guardias civiles a mediodía del 11 de enero y luego los guardias de asalto.

La primera fotografía es una perspectiva central de la calle, en el primer plano, a la derecha  la casa de Cantalejo, que ya funcionaba como bar Ricardo. En la segunda aparece la pensión San Rafael, actual bar Tato, observándose claramente la portada para la entrada de la caballería en la pensión. La tercera es la intersección de la calle San Juan con la plaza del antiguo Ayuntamiento.

La calle San Juan desemboca en la Alameda, el lugar central del pueblo. Aparece en el siglo XIX a semejanza de la de igual nombre en Medina. Como plaza principal del pueblo acogía algunas instituciones representativas del poder como el cuartel de la guardia civil, la iglesia, casas de familias relevantes y algunos negocios. Falta el Ayuntamiento, por entonces objetivo inalcanzable para este pueblo.